В первую очередь стоит определиться с характером подработки. Важно честно ответить себе какую именно часть дня вы будете посвящать дополнительному приработку. Если любое наложение (временное, функциональное и пр.) исключается, то вы можете оставить эту информацию при себе. Например, изготовление на заказ тортов или декоративных украшений по вечерам, разведение породистых животных или частный извоз по выходным вряд ли станут поводом для конфликта с работодателем.
Другое дело, если потенциальная подработка может отразиться на качестве вашей производительности на основном рабочем месте. Если вы планируете оказывать услуги коммерческим компаниям, например: создание сайтов, копирайтинг, юридические консультации и пр., то очевидно часть задач придется выполнять во время стандартных рабочих часов. И здесь уже начинается конфликт интересов. Вы, конечно, можете промолчать, но вот будут ли молчать коллеги, которым рано или поздно станет очевидно, что вы «левачите»?
В такой ситуации лучше выйти на честный прямой разговор с руководителем. Расскажите о том, почему у вас возникла необходимость дополнительного заработка, сколько рабочего времени он может отнять, как вы планируете расставлять приоритеты. Готовность аргументировано ответить на все каверзные вопросы значительно увеличит вероятность позитивного решения вашего вопроса. Но всё же лучший выход, договориться с руководством о дополнительном функционале в рамках деятельность вашей компании: например, если вы работаете секретарем, то могли одновременно выполнять функции ассистента отдела продаж или маркетингового департамента.